羅杰的海賊歷程遠(yuǎn)比草帽團(tuán)要艱辛復(fù)雜，因?yàn)樗堑谝粋€(gè)吃螃蟹的人，歷史上僅有他成為了海賊王，而有人指導(dǎo)過(guò)他如何成王如何前往拉夫德?tīng)枂幔坎](méi)有，走錯(cuò)也好走對(duì)也好，全是他慢慢摸索出來(lái)的。這就是為什么少年時(shí)期出海的他直到中年才抵達(dá)拉夫德?tīng)?，稱霸偉大航路，成為海賊王，在這期間他走了不少?gòu)澛罚⒉幌衤凤w那樣順風(fēng)順?biāo)?/p>

　　羅杰不像路飛那么好運(yùn)，早早的船上就搭乘了奧哈拉的歷史學(xué)家，這也不怪羅杰，因?yàn)楹Ｙ\為什么要去管歷史？八竿子打不著。縱觀《海賊王》里的海賊團(tuán)，除了草帽團(tuán)之外有幾個(gè)海賊團(tuán)擁有歷史學(xué)家的配置呢？答案是0。

　　在第820話里，犬嵐公爵說(shuō)“僅有抵達(dá)了終點(diǎn)才能發(fā)現(xiàn)歷史正文以及古代文字的謎團(tuán)”，即是說(shuō)羅杰先是去了終點(diǎn)，才得知正確的路線是從歷史正文入手；而路飛運(yùn)氣實(shí)在好，很早就擁有了羅賓并且一路上有庫(kù)羅卡斯，雷利以及貓犬這些人的幫助，少走了許多彎路。

　　縱觀羅杰的旅程，大致上分為四個(gè)時(shí)期：少年起點(diǎn)時(shí)期、大船團(tuán)時(shí)期、最后的航海（25年前至28年前，處刑前四年身患不治之癥）和離別之海（25年前至24年前，解散海賊團(tuán)，與波特卡斯·D·露修度蜜月，之后自首）。

一、少年起點(diǎn)期

　　這個(gè)時(shí)期的羅杰還是孤身一人，跟當(dāng)年路飛去找索隆一樣找到了雷利，這是一切的起點(diǎn)，草帽還是戴在他頭上的。羅杰：跟我一起去把世界鬧個(gè)天翻地覆吧！雷利：你是智障么？

二、大船團(tuán)時(shí)期

　　羅杰與路飛有一個(gè)差別在于建隊(duì)模式，草帽團(tuán)由始至終都是精英模式，而羅杰曾有過(guò)一段傳統(tǒng)模式的建隊(duì)，傳統(tǒng)模式意味著不僅精英收下，普通的小兵小干部也照單全收。

　　從香克斯跟巴基的回憶可以看出，當(dāng)時(shí)羅杰的船上還是有不少路人臉的家伙存在，并且他們是見(jiàn)習(xí)船員，既然是收實(shí)習(xí)生，自然不光收他們兩位，肯定還有其他人。

　　注意看當(dāng)時(shí)的船還不是水都的湯姆先生為其打造的奧羅杰克遜號(hào)，那么大船時(shí)期的這群伙伴去哪了呢？羅杰海賊團(tuán)從傳統(tǒng)模式又轉(zhuǎn)型到了精英模式，原因不詳，但可以推測(cè)以下幾個(gè)原因：

　　第一，換船風(fēng)波：換船可不是那么簡(jiǎn)單的事，隨著船只的更換，船員也會(huì)流失一部分，比如說(shuō)倫巴海賊團(tuán)第二次更換船只的時(shí)候；當(dāng)初草帽團(tuán)換船的時(shí)候?yàn)跛髌找膊铧c(diǎn)離去，好在挺了下來(lái)。